Сначала район Пятницкой успехом у жителей столицы не пользовался из-за частых паводков и затоплений. Здесь селились крестьяне, рабочий люд. Плотно застраиваться и заселяться Пятницкая начала уже после укрепления единого Русского государства. В те времена, рассчитав выгоду от близости Пятницкой к ведущим торговым путям в тульском направлении, улицу стали заселять торговцы, ремесленники, кузнецы, кочевники. Во времена Ивана грозного здесь размещалось его стрелецкое войско. Дома для воинов сооружались крепкие, выделяющиеся на фоне небольших изб ремесленников, кузнечных мастерских и различных таверн и трактиров, рассчитанных на приезжих. В это же время район Пятницкой застраивается высокими каменными церквями. Один из первых храмов носил имя Параскевы Пятницы, которое в дальнейшем было перенесено на название самой Пятницкой улицы. Эта церковь, к сожалению, не сохранилась, сейчас на ее месте располагается наземный вестибюль станции метро «Новокузнецкая», однако название улицы закрепилось довольно прочно.

Постепенно район Пятницкой приобретал настолько красивый, статный вид, что на проживание здесь стал претендовать не только простой люд, но и богатые купцы, открывающие здесь свои фабрики, амбары, дворяне, построившие здесь для себя роскошные особняки. Однако несмотря на появление на Пятницкой привлекающих взгляды декоративных домов, эта улица даже до настоящего времени сохранила свой торговый характер. До сих пор здесь необычайно много магазинов и торговых лавок, блистающих своими разнообразными красочными витринами.